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<!DOCTYPE html>

<title>Azafenidin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Azafenidin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Azafenidin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-inyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridin-3(2<i>H</i>)-on

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-PPDB_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-PPDB-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">620-425-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<p>1,4 g·cm<sup>−3</sup> (Schüttdichte)<sup id="cite_ref-PPDB_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-PPDB-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>in Wasser 16 mg·l<sup>−1</sup><sup id="cite_ref-PPDB_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-PPDB-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.149.217_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.149.217-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-AAblocks_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-AAblocks-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-EPA_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-EPA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Azafenidin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der Triazolone.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Azafenidin ist ein weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<sup id="cite_ref-PPDB_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-PPDB-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er <a href="Photolyse" title="Photolyse">photolysiert</a> rasch in wässrigen Lösungen.<sup id="cite_ref-Peter_Böger,_Ko_Wakabayashi_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Peter_Böger,_Ko_Wakabayashi-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Azafenidin wird als selektives <a href="Vorauflauf" title="Vorauflauf">Vor-</a> und <a href="Nachauflauf" title="Nachauflauf">Nachauflauf</a>-<a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizid</a> gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser verwendet.<sup id="cite_ref-EPA_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-EPA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der <a href="Protoporphyrinogen-Oxidase" title="Protoporphyrinogen-Oxidase">Protoporphyrinogen-Oxidase</a>.<sup id="cite_ref-James_A._Kent_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-James_A._Kent-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

<p>Einen Antrag zur Aufnahme in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG stellte 1997 <a href="E._I._du_Pont_de_Nemours_and_Company" title="E. I. du Pont de Nemours and Company">DuPont</a>, dieser wurde jedoch am 4. Dezember 2002 abgelehnt.<sup id="cite_ref-Amtsblatt_Nr._L_328_vom_05/12/2002_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Amtsblatt_Nr._L_328_vom_05/12/2002-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<sup id="cite_ref-PSM_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Shiv D. Sharma, Megh Singh: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Azafenidin efficacy on weeds and seedling safety in citrus</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Proc. Fla. State Hort. Soc.</cite> <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>116</span>, 2003, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>294–297</span> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://fshs.org/proceedings-o/2003-vol-116/294-297.pdf">fshs.org</a> [PDF; <span style="white-space:nowrap">60<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>kB</span>]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azafenidin&rft.atitle=Azafenidin+efficacy+on+weeds+and+seedling+safety+in+citrus&rft.au=Shiv+D.+Sharma%2C+Megh+Singh&rft.date=2003&rft.genre=journal&rft.issue=116&rft.jtitle=Proc.+Fla.+State+Hort.+Soc.&rft.pages=294-297" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-PPDB-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-PPDB_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PPDB_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PPDB_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PPDB_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-PPDB_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/47.htm">Azafenidin</a></span> in der <i>Pesticide Properties DataBase (PPDB)</i> der <a href="University_of_Hertfordshire" title="University of Hertfordshire">University of Hertfordshire</a>, abgerufen am 31. Juli 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/47.htm">Azafenidin</a></span> in der <i>Pesticide Properties DataBase (PPDB)</i> der <a href="University_of_Hertfordshire" title="University of Hertfordshire">University of Hertfordshire</a>, abgerufen am 30. Mai 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=535065">CAS-Nr. 68049-83-2</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 21. September 2012.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.149.217-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.149.217_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.149.217/harmonised">2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one</a></span> <span style="display:none;">Vorlage:Linktext-Check/Escaped</span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-AAblocks-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-AAblocks_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aablocks.com/prod/68049-83-2">Datenblatt</a> bei AAblocks, abgerufen am 2. Juni 2024.</span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130225223817/http://efw.bpa.gov/environmental_services/Document_Library/Vegetation_Management/sheets/Azafenidin.pdf">Azafenidin - HERBICIDE FACT SHEET</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 25. Februar 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 97 kB)</span>

</li>

<li id="cite_note-Peter_Böger,_Ko_Wakabayashi-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Peter_Böger,_Ko_Wakabayashi_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Peter Böger, Ko Wakabayashi: <cite style="font-style:italic">Peroxidizing Herbicides</cite>. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>374<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>ff</span>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=128Z0_oGER8C&pg=PA374#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azafenidin&rft.au=Peter+B%C3%B6ger%2C+Ko+Wakabayashi&rft.btitle=Peroxidizing+Herbicides&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=3540645500&rft.pages=374ff&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-James_A._Kent-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-James_A._Kent_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">James A. Kent: <cite style="font-style:italic">Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology</cite>. Springer, 2007, ISBN 0-387-27842-7, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>731</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=AYjFoLCNHYUC&pg=PA731#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azafenidin&rft.au=James+A.+Kent&rft.btitle=Kent+and+Riegel%27s+Handbook+of+Industrial+Chemistry+and+Biotechnology&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=0387278427&rft.pages=731&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Amtsblatt_Nr._L_328_vom_05/12/2002-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Amtsblatt_Nr._L_328_vom_05/12/2002_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Amtsblatt Nr. L 328 vom 05/12/2002: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32002D0949">2002/949/EG: Entscheidung der Kommission vom 4. Dezember 2002 über die Nichtaufnahme des Wirkstoffs Azafenidin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates</a></span>, bekanntgegeben unter Aktenzeichen K(2002) 4781.</span>

</li>

<li id="cite_note-PSM-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PSM_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/421">Azafenidin</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 25. Februar 2016.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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